De geschiedenis van Hotel Wesseling gaat terug tot maar liefst 1662. Sinds deze periode wordt aan de Brink 26 door een van de oudste familiebedrijven al horeca bedreven. Hotel Wesseling kan dan ook met recht tot één van de oudste horecabedrijven van Drenthe benoemd gerekend worden.
Omstreeks 1910 ging het destijds genaamde Hotel Barels door vererving over in het bezit van de familie Wesseling. In 1915 werd het gebouw volledig herbouwd om optimaal te zijn afgestemd op de toenmalige gasten: kooplieden die het centraal gelegen Dwingeloo op doorreis aandeden. In 1958 heeft Hendrik Wesseling het hotel van zijn vader overgenomen. In de periode daarop is flink verbouwd om het hotel zijn huidige moderne faciliteiten en uitstraling te geven.
Het in 1991 aangekochte Hotel De Brink bood Hotel Wesseling de mogelijkheid om de activiteiten op het tegenovergelegen adres uit te breiden. Tijdens een grondige renovatie werd Grand Café Hotel de Brink uitgebreid met 10 nieuwe moderne hotelkamers.
Sinds 1996 is huidige generatie eigenaar: Erik en Femmy Wesseling-Oosterkamp samen met Mark en Annemarie Bergmans-Wesseling. In 2005 werd met de overname van Hotel Bieze in de hunebedhoofdstad Borger, een gerenommeerd adres op de Drentse Hondsrug, een derde hotel toegevoegd aan het familiebedrijf. Geheel conform de stijl van de familie werd ook dit hotel compleet gerenoveerd en voorzien van een comfortabele styling van kamers en restaurant.



